法的な解決を試みると、債権者が押し寄せてくるのではないですか？

裁判所を通した解決をはかれば、債権者による直接の取り立ては禁止されます。
逆に、法的な手続きをとらずに、支払いが滞るようになれば、債権者が取り立てに来ることがあります。

息子が借金をするたびに、親である私たちが借金を返済してきました。今後どうしたら良いのでしょうか？

私の今までの経験から考えると、ご子息は、あなたが破綻するまで借金を繰り返すと思われます。
今後は、ご子息の借金の返済を一切しないことが一番です。ご子息に法的な解決方法を選択させることが肝要です。

ギャンブルにお金を使い、借金を繰り返します。
どうしたら良いでしょうか？

ギャンブル依存症を克服するための自助グループが大分にもあります。
また、借金を二度と繰り返さず、生活を再建することを目的としたNPO法人もありますので、参加してみてはどうでしょうか。